En recompensa a la ayuda prestada por los caballeros de la Orden de Santiago, en la reconquista, los reyes les concedieron diversas posesiones de tierras y lugares de Madrid, como el Vado de Santiago el Verde, a orillas del río Manzanares, hoy bajo el nudo supersur de la M 40. Era el lugar más fácil para cruzar y controlar el paso del río. Con el tiempo se convirtió en un pequeño núcleo de población. Es posible que empleasen el lugar del control del paso, reutilizando una torre de vigilancia musulmana y algún tipo de poblamiento.
Se despobló a comienzos del siglo XV, en favor de Villaverde. La iglesia se convirtió en ermita a la que acudían, el primero de mayo, los habitantes de Villaverde, peregrinando en procesión, para venerar una imagen de madera de la Virgen María, por el camino llamado de los Rosales.
Es posible que tuviera raíces paganas, protagonizada por campesinos al ser el mes de mayo, el comienzo del ciclo agrícola.
Hasta el siglo XVI lo celebraban sólo los habitantes de Villaverde. Poco a poco se fueron añadiendo los de Madrid y con el tiempo, siglo XVII, y por conveniencia de los madrileños, a los que les pillaba un poco lejos, pasó a celebrarse en una isla del Manzanares, más cerca de Madrid, llamada “El Sotillo”. No hay unanimidad entre los historiadores para situarla, no obstante, parece que se encontraba en una isla arbolada en medio del río, a una distancia de algo más de un cuarto de milla, frente a la dehesa de la Arganzuela.
La ermita de Santiago el Verde se fue abandonando. Según Montero de la Cruz a finales del siglo XIX aún quedaban restos de ella. La campana pasó al reloj del Ayuntamiento de Villaverde, la parroquia de San Andrés se quedó con el cuadro de Santiago, que se encuentra situado encima de la puerta de acceso a la torre, y la talla de la Virgen pasó a la basílica de Atocha.
Fueron las fiestas más populares y concurridas de Madrid. Acudían los madrileños andando, en caballerías o en carrozas, personas de todas las clases sociales con sus mejores galas, reyes (Felipe IV en varias ocasiones), nobles como el duque de Lerma y el Conde Duque de Olivares, villanos y plebeyos.
En el Sotillo merendaban, compraban chucherías en los puestos feriales y cenaban. Las mujeres exhibían sus vestidos y se enorgullecían de sus conquistas; los políticos escuchaban el latir del pueblo y se divertían en devaneos ocasionales; los villanos y plebeyos se distraían comiendo, bebiendo, cantando y bailando.
Felipe IV murió el uno de mayo de 1665, y para mantener el luto, la fiesta se trasladó al quince de mayo, festividad de San Isidro, que pasó a ser la fiesta más importante de Madrid.
El nombre de “el verde” le viene por el verdor de la primavera en esas fechas, en esta zona junto al Manzanares.
Hoy día sólo queda, aparte del citado cuadro en mal estado, una calle llamada “Santiago el Verde”, en un azulejo del siglo XVIII, que se encuentra en el distrito de la Inclusa, entre la calle Huerta de Bayo y la del Casino, cruzada por la calle Mira el Sol y siendo paralelas las calles del Ventorrillo y Embajadores.
